Snellere en continue methode voor verbreken C-H bindingen ontwikkeld

27 november 2014

De waterstof-koolstof binding is een van de meest voorkomende bindingen in organische moleculen. De binding is enorm sterk en blijkt heel moeilijk te breken, in het bijzonder op selectieve plekken in het molecuul. Met behulp van microreactoren ontwikkelden onderzoekers van de TU/e een veel snellere manier om een specifieke C-H binding te verbreken en het molecuul in diverse nuttige varianten om te zetten. Het onderzoek is uitgevoerd met financiering vanuit NWO Chemische Wetenschappen (ECHO en Vernieuwingsimpuls Veni).

Hannes Gemoets, Volker Hessel, en Timothy Noël van de onderzoeksgroep Micro Flow Chemistry and Process Technology publiceerden op 24 oktober in Organic Letters de eerste selectieve, Pd (II) -gekatalyseerde, cross-dehydrogenerende Heck reactie van indolen in micro flow. Door het gebruik van een capillaire microreactor waren de onderzoekers in staat om de intrinsieke kinetiek te versnellen, en daarmee een reactie die in batch normaal uren duurt, in flow binnen minuten te laten verlopen.

Daarmee hebben de auteurs een snelle en eenvoudige continue flow protocol ontwikkeld voor de dehydrogenatieve C-3 olefinering van indolen met behulp van moleculaire zuurstof als oxidatiemiddel. Daardoor wordt de degradatie van de katalysator vermeden, en blijkt het mogelijk een breed scala aan 3-vinyl indolen te synthetiseren, met name het potentiele antikanker middel methyl (E)-3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)acrylaat.




Bron: NWO